Portrait:
Chilton begann seine Motorsportkarriere 2001 bei den Karts, denen er bis 2006 treu blieb. Parallel fuhr Chilton 2005 und 2006 in der T-Cars-Meisterschaft, einer Rennserie für Fahrer zwischen 14 und 17 Jahren. Nach Platz acht in der ersten Saison, gewann er 2006 den Vizemeistertitel. 2007 wechselte Chilton zu Arena International Motorsport in die britische Formel-3-Meisterschaft. Außerdem startete er, als bislang jüngster Fahrer der Meisterschaft, beim 1000-km-Rennen von Silverstone der Le Mans Series. Er und sein Bruder Tom beendeten den Lauf auf dem fünften Rang der LMP1-Kategorie.
2008 blieb Chilton in der britischen Formel-3-Meisterschaft und wechselte zu Hitech Racing. Mit einem zweiten Platz als bestes Resultat belegte er am Saisonende den zehnten Gesamtrang. 2009 bestritt der inzwischen 18-Jährige Rennfahrer seine dritte Saison in der britischen Formel-3-Meisterschaft und ging für Carlin Motorsport an den Start. Während sein Teamkollege Daniel Ricciardo die Meisterschaft gewann, belegte Chilton mit zwei Siegen den vierten Gesamtrang.
Für die GP2-Asia-Serie-Saison 2009/2010 wurde Chilton vom Barwa Addax Team verpflichtet. Am Saisonende belegte er den 18. Gesamtrang. Für Ocean Racing Technology ging er 2010 in der GP2 an den Start. Mit einem fünften Platz als bestes Resultat belegte er den 25. Gesamtrang. 2011 kehrte Chilton zu Carlin zurück und trat für den Rennstall in der GP2-Asia- und in der GP2-Serie an. In der GP2-Asia-Serie wurde er 22. in der Gesamtwertung. In der GP2-Serie belegte er mit zwei sechsten Plätzen als beste Resultate den 20. Platz in der Fahrerwertung.
Darüber hinaus machte Chilton bei Testfahrten für Force India seine ersten Erfahrungen im Formel-1-Auto. 2012 blieb Chilton bei Carlin in der GP2-Serie. Bereits beim Saisonauftakt erzielte er mit einem dritten Platz seine erste GP2-Podest-Platzierung. Auf dem Hungaroring erzielte er schließlich im Hauptrennen seinen ersten GP2-Sieg. Ein weiterer Sieg gelang Chilton in Singapur. Er schloss die Saison mit 169 Punkten auf dem vierten Gesamtrang ab und setzte sich damit intern deutlich gegen seinen Teamkollegen Rio Haryanto durch. Darüber hinaus absolvierte Chilton in diesem Jahr Formel-1-Testfahrten für Marussia. Im Anschluss an die GP2-Saison wurde er zudem als Formel-1-Ersatzfahrer von Marussia unter Vertrag genommen.
Zur Saison 2013 wechselte Chilton in die Formel 1 zu Marussia. Im hoffnungslos unterlegenen Boliden des russischen Rennstalls überzeugte er wenig. So belegte der junge Engländer lediglich den 23. und letzten WM-Rang und kam nie über Platz 14 hinaus. Dieser gelang ihm beim Grand Prix in Monaco, nachdem er zuvor durch eine Kollision mit Pastor Maldonado noch eine Rennunterbrechung herbeigeführt hatte. Immerhin stellte Chilton mit der Zielankunft in allen 19 Saisonrennen einen neuen Rookie-Rekord auf.